Ted aparece com uma blusa antiga e como é tempo de dar chances às coisas do passado ele tenta se reaproximar de Natalie, uma garota com quem ele terminou, três anos antes, pela secretária eletrônica, no dia do aniversário da coitada.
A reaproximação é obviamente dificil, mas Natalie cede. O problema é que semanas depois, Ted está convencido de que ela não é a mulher de sua vida e resolve terminar.
Passa horas no bar tentando encontrar a melhor forma, mas ela não existe. Especialmente por que é aniversário de Natalie e ele está terminando com ela de novo. Depois de apanhar um monte, a idéia da secretária eletrônica não parece tão ruim.
Enquanto isso, Barney desafia Robin a fazer loucuras ao vivo no noticiário. Ela vai topando cada um delas por achar que ninguem assiste àquele canal, mas quando ela cai num monte de estreco de cavalo e todos comentam, percebe que sua audiência não é tão baixa assim.
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