Enquanto Chuck e Sarah fingem ser namorados em nome do disfarce, surge um certo clima entre eles que é automaticamente estragado com a chegada de Carina, outra agente em missão secreta.Dessa vez, ela se une a Casey e Sarah em busca de um diamante, que em posse da pessoa errada finaciaria a compra de armas. Tudo o que Chuck tem a fazer é ajudar na localização, mas ele se envolvido num roubo e numa fuga alucinada.
Sem saber em quem confiar, já que Carina revela que Sarah e Bryce eram namorados, Chuck entrega o diamante à ela e agora eles precisam recuperá-lo.
Quando Casey rastreia Carina, ela esconde a jóia na bolsa de Morgan, que está atrás dela, todo apaixonado. Ela prende Casey na cama, seduzindo-o e vai atrás de Chuck e Morgan, bem na hora em que Sarah, capturada pelo Wookie, dono do diamante, pede socorro. Chuck e Carina voltam ao hotel e começa a briga pelo diamante que acaba sendo enviado pelo correio para o pessoal da CIA e da NSA. Depois, Chuck tem um encontro com Sarah e tudo o que ele pede é que ela diga algo verdadeiro sobre si mesma. Mas ela não pode. Não ainda.
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