Depois de brigar com Robin, Ted está em período de seca. Quando ela está para receber um prêmio de jornalismo local, Barney arruma Mary, uma prostituta, pra sair com Ted e acompanhá-lo ao evento.
Enquanto Lily dorme e Marshall prega coisas na cabeça de Sandy, o acompanhante de Robin, Ted conhece Mary melhor e até gosta dela.
Só que o que ele não sabe é que Barney armou tudo e Mary não é uma prostituta, o que acaba complicando tudo quando Ted insinua a profissão dela minutos antes de entrarem no quarto de hotel.
Aliás, como a vingança é um prato que se come frio, o quarto dehotel, caríssimo, é o troco de Ted para Barney, que vai pagar por tudo em seu cartão de crédito.