Serena escolheu ficar na prisão para ensinar uma lição à Lily. Mas ela nem imagina que a mãe tem um passado muito mais agitado que o dela e nesse episódio, conhecemos um pouco mais sobre sua juventude.Lily, expulsa da escola, vai até Los Angeles fugindo da mãe e querendo morar com o pai, mas acaba mesmo é indo atrás de Carol, sua irmã mais velha que abdicou do dinheiro para viver a vida a seu estilo.
Durante sua primeira aventura Lily conhece Owen, que a leva até Carol e a uma festa, onde a irmã pretende roubar uma fita contendo um vídeo clipe gravado por uma garoto rico e de nome conhecido: Van der Woodsen. Assim como Serena, Lily acaba presa e passando uma boa teporada com irmã para descobrir a si mesma. Coisa que Rufus acredita que ela ainda não fez. Todas essas lembranças fazem Lily entender melhor suas atitudes como mãe e ser capaz de perdoar Cece por todas as interferências.
Enquanto isso, Dan tira Serena da cadeia e a leva ao baile de formatura. Lá Blair é coroada a rainha, junto com Nate e tudo caminha para uma noite de sonhos, assim como ela planejara desde os 12 anos. O que só Serena sabe é que o responsável por esse conto de fadas é Chuck, que abriu mãe de Blair, mas quer vê-la finalmente feliz.
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