Nate se reaproxima da família materna e nem percebe que para assumir seu legado Vanessa vai se perder. Ao assumir um estágio no gabinete do prefeito, ele desiste de uma viagem pela Europa durante o verão e o namoro fica abalado.
Blair, que também está abalada depois de perder sua chance em Yale e em qualquer outra faculdade, começa numa fase crítica, idêntica a de Chuck. E dessa vez é ele quem tenta salvá-la, mas Blair acaba se envolvendo novamente com Nate e pode estragar o momento romântico de Chuck.
Lily e Rufus decidem fazer uma lista com os nomes de todas as pessoas com quem já se relacionaram. O problema é que a lista de Lily é pelo menos 3 vezes maior que a de Rufus e os dois acabam brigando.