Enquanto Chuck entra numa festa privê por engano, fica obssessivo com uma mulher e descobre que seu pai estava envolvido em algum tipo de sociedade secreta, Blair continua sua guerra contra a professora Rachel. Depois de cumprir suas horas de serviço comunitário ela aproveita a aproximação dela com Dan e lança um rumor no site da Gossip Girl.
Só que isso acaba causando muitos problemas para todos os envolvidos e Blair acaba expulsa da escola e sem a vaga para Yale. Seu pai decide defendê-la na escola, ao mesmo em que Rufus decide defender Dan.
Serena, que adora Rachel, acaba vendo uma cena suspeita entre ela e Dan e dá a foto para Blair que a usa para voltar à Constance e Yale. Mas, se ela consegue o que quer na escola, fora dela seu pai acaba decepcionado com seu caráter.
A professora Rachel, demitida sem razão acaba perdendo a noção e fazendo valer a demissão. Dan, que terminou com Serena, acaba mesmo entrando num affair com a professora.
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