Jenny armando mais uma das suas e como sempre, arrasando. Depois de sair do emprego na Waldorf, ela começa sua própria linha de roupas e com a ajuda de amigas modelos e de Nate, invade um evento beneficente onde Lily e Bart eram homenageados e dá o seu show.
O sucesso é grande , mas no processo ela deixa Rufus furioso e Vanessa magoada ao vê-la com Nate. Dan, que está tentanto entrar em Yale e não consegue que ninguém apóie seu trabalho entra em surto e decide usar a história sobre Chuck como última cartada.
Enquanto isso, Serena fica às voltas com Aaron, sem decidir se quer ou não quer dar uma chance aos dois e Blair vê numa adolescente sua chance de entrar em Yale. Apesar da noite cheia de problemas ela consegue na menina uma admiradora que a recomenda ao reitor da universidade que passa a olhar Blair com mais simpatia.
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