Chuck adora apostas e especialmente se ela envolver o corpinho de Blair como prêmio. A motivação, ferrar a amizade de Dan e Vanessa agora que Nate é o BFF do garoto, leva Chuck a apostar alto. Ele aproveita para dizer que vai comprar um prédio antigo que Vanessa está tentando salvar, mas no meio do jogo, ele acaba gostando do lugar e até de Vanessa. Blair percebe tudo e dá sua cartada final, destruindo qualquer vestígio de confiança que Vanessa poderia ter em Chuck. Quando chega a hora de Chuck pegar sua recompensa ele simplesmente a dispensa. Blair que corra atrás dele agora. Papéis invertidos.
Serena se rebela contra as novas regras de Bart e Lily e Dan fica sabendo da situação de Nate. Ele quer ajudar o novo amigo, que inicialmente recusa o abrigo dos Humpfrey, mas a insistência de Dan é justamente do que ele precisa agora.
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