O passado bate à porta de Sarah e Chuck não quer perder a chance de descobrir mais sobre ela. Quando uma ex-colega do colegial a encontra na Buy More e a reconhece com Jenny Burton, Sarah fica irritada. Agora Chuck sabe mais do que ela gostaria que ele soubesse e como sempre, tudo está ligado a algum crime. Chuck tem um de seus flashs e liga o marido da colega de Sarah a uma organização criminosa. O ex-nerd do colégio se tornou engenheiro e está para vender segredos tecnológicos para os russos, mas Chuck, Casey e Sarah vão pegar os mafiosos antes que isso aconteça.Achando que Chuck é agente especial da CIA, o engenheiro o acha legal e começa a colaborar. O que ele não sabia é que a própria esposa estava envolvida com os criminosos e mandou matá-lo. Enquanto Casey é o DJ que anima a festa de 10 anos de formatura da classe dos Cougars em Sarah estudou com clássicos de 1998, como MMMBop, Chuck percebe mais russos no local e eles se separam. Sarah vai acertar as contas com a cheerleader criminosa e Casey detona os demais.
Na Buy More, Big Mike sai para uma pescaria e Patel resolve por uma nova estratégia de vendas que os deixa no prejuízo. Para resolver, eles dão uma festa, mas o peixe na parede de Big Mike acaba detonado e Patel entrega o cargo para evitar a pressão.
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